Paul Thompson, een schrijver die worstelt met zijn tragische verleden, beslist om zichzelf te onderscheiden door iets unieks te doen. Hij besluit 150 mijl van de lagere Hudson Rivier te zwemmen, iets wat hij altijd al heeft willen doen. Samen met zijn beste vriend Jef en nieuwe kennis Liz begint hij aan een fysiek en emotioneel zware tocht, die hen de schoonheid van echte vriendschap brengt, maar hen ook confronteert met verdriet en tegenslag.